Monday, December 25, 2023

Bagaimana Ikatan Rangkap Tiga Terbentuk

Etuna atau disebut juga asetilena, adalah senyawa hidrokarbon yang terdiri dari 2 atom karbon dan 1 atom H, dimana terdapat 2 ikatan C-H dan 1 ikatan rangkap tiga pada C≡C. 

C2H2, etuna

Jika pada ikatan tunggal orbital terhibridisasinya adalah sp3, lalu pada ikatan rangkap dua adalah sp2, maka pada ikatan rangkap tiga adalah sp, seperti pada gambar di bawah.


Ikatan antara C-H terbentuk antara orbital sp dan s, sementara ikatan rangkap 3 terbentuk dari 3 ikatan yang terdiri dari 1 ikatan dari tumpang tindih orbital sp yang membentuk ikatan sigma, dan 2 ikatan dari tumpang tindih masing-masing orbital p yang tidak terhibdridisasi yang membentuk 2 ikatan pi. 

Kedua orbital p tidak terhibridisasi ini saling tegak lurus satu sama lain, seperti tanda plus, yang kemudian orbital sp pun juga saling tegak lurus dengan mereka, seperti pada tampak pada gambar berikut:



Karena ikatan rangkap tiga ini disokong oleh 3 ikatan, ikatan rangkap 3 menjadi sangat kuat, lebih kuat daripada ikatan rangkap dua, dan tentu dari ikatan tunggal. Oleh karena itu juga, panjang ikatan lebih pendek, dimana ikatan rangkap tiga dengan panjang ikatan 1,2 Angstrom, ikatan rangkap dua 1,33 Angstrom, sementara ikatan tunggal 1,54 Angstrom. 

Peta potensial elektriknya adalah sebagai berikut (yang paling kanan ya).

Terlihat bagaimana area paling tengah menjadi paling jingga, menunjukkan bagaimana muatan negatif terakumulasi di area tersebut. Namun demikian, karena bentuknya yang simetris, lagi-lagi tidak terdapat perbedaan elektronegativitas yang signifikan, karena dipol ikatan saling membatalkan satu sama lain. Dipol ikatan adalah gaya tarik menarik. 


Bagaimana Ikatan Rangkap Dua Terbentuk

Pada etena, masing-masing karbon membentuk 3 ikatan, yaitu 2 ikatan antara C-H, dan 1 ikatan rangkap dua antara C=C. 

C2H4, etena, atau disebut juga etilena

Berhubung ikatan yang terbentuk bukan lagi ikatan tunggal, tetapi ikatan rangkap dua, maka teori hibridisasi diperlukan untuk menentukan orbital yang sesuai dalam menggambarkan ikatan yang terkait. Orbital sp3 tidak bisa untuk atom karbon yang memiliki ikatan rangkap dua. Oleh karena itu, hibridisasi yang tepat adalah sebagai berikut:


Berdasarkan gambar di atas, maka orbital yang sesuai adalah sp2, dimana 3 elektron membentuk orbital sp2, sementara 1 elektron tidak terhibridisasi. Gambaran bentuk orbitalnya adalah seperti di bawah:


dimana 1 orbital p tidak terhibridisasi berdiri tegak lurus seperti sumbu y terhadap ketiga orbital sp2 yang lain yang mengelilinginya secara planar pada sumbu x. Hal ini terjadi sebagaimana antar orbital perlu saling tolak menolak sehingga terbentuklah sudut yang paling sesuai dimana tolakan elektron terjadi di angka paling kecil yaitu di sudut 120 derajat. Karenanya, bentuk orbital ini disebut sebagai trigonal planar. 

Keberadaan orbital p yang tidak terhibridisasi tersebut, nantinya berkontribusi dalam pembentukkan ikatan rangkap dua antara C=C. 

Jelas bahwa 2 orbital sp2 adalah orbital yang berperan dalam pembentukan ikatan C-H. Sementara 1 orbital sp2 sisanya yang digunakan untuk membentuk 1 ikatan pada karbon dan karbon. Sebagaimana pada ikatan rangkap dua, terdapat 2 ikatan pada C=C, maka 1 ikatan lagi terbentuk antara masing-masing orbital p yang tidak terhibridisasi. 

Terbayang seharusnya bagaimana kuatnya ikatan tersebut. Ikatan rangkap dua disokong oleh orbital sp2-sp2 yang merupakan ikatan σ (sigma), dan orbital p-p tidak terhibridisasi yang disebut ikatan π (pi). Gambaran tumpang tindih antara orbital-orbital tersebut adalah seperti gambar di bawah:


dua karbon dan empat hidrogen terletak pada satu bidang yang sama. Yang tegak lurus hanyalah elektron pada orbital p nya saja

beginilah tampak bagaimana seluruh atom berada pada bidang yang sama

Peta potensial eletrik etena adalah sebagai berikut (yang paling kanan ya)


Tampak bagaimana area paling pusat makin berwarna jingga pucat, menunjukkan adanya  akumulasi muatan negatif. Meskipun demikian, menurutku karena struktur senyawanya yang simetris, maka tidak terdapat area yang paling menonjol perbedaan elektronegativitasnya, semua area terbagi rata, sebagaimana kita bisa menyebut suatu senyawa adalah nonpolar, apabila terdapat perbedaan elektronegativitas yang signifikan. Oleh karena itu, etena tetap dianggap sebagai senyawa nonpolar. 

Sebagai catatan, ikatan rangkap dua memiliki panjang ikatan yang lebih pendek daripada ikatan tunggal. Oleh karena itu ikatan rangkap dua lebih kuat daripada ikatan tunggal. Jika lebih kuat artinya lebih sulit diputus ikatannya. Bagaimana tidak, untuk melepas ikatan rangkap dua, harus melepas dua ikatan. Butuh energi yang lebih besar untuk melepas ikatan tersebut. 

Meskipun yang diuraikan di atas menggunakan contoh ikatan rangkap dua pada etena, bagaimana ikatan rangkap dua terbentuk secara sama juga berlaku untuk senyawa lainnya. 

Ikatan pada Etana

Masing-masing karbon pada etana memiliki 4 ikatan, yaitu 3 ikatan C-H, dan 1 ikatan C-C. Keempat ikatan tersebut adalah ikatan tunggal. Sebagaimana ikatan pada metana CH4, atom karbon membentuk ikatan dengan menggunakan orbital sp3-nya. 

C2H6, etana


Jadi, ikatan C-H adalah ikatan yang terbentuk antara tumpang tindih orbital s pada atom H dan sp3 pada atom C. Sementara, ikatan C-C adalah tumpang tindih antara orbital sp3 dari masing-masing atom karbon.



Karena masing-masing karbon dengan orbital sp3-nya berupa tetrahedron, maka masing-masing sudut ikatan pada etana pun juga sekitar 109,5 derajat.

Di bawah adalah peta pontensial elektrostatik dari etana (yang paling kanan ya).




Sama seperti pada metana, tidak ada area yang terlalu menjingga atau memerah. Hal ini berarti tidak ada daerah yang lebih bermuatan negatif, sehingga bersifat nonpolar juga. 

Diagram orbital molekul (molecular orbital, MO) adalah sebagai berikut. 


Berhubung ikatan yang terbentuk antara C-C adalah ikatan tunggal, maka ikatan ini disebut juga ikatan σ (sigma).